马云1988年，马云从杭州师范学院外语系英语专业毕业，获文学学士学位，被分配到杭州电子工学院，任英文及国际贸易讲师。马云很快成为杭州优秀青年教师，发起西湖边上第一个英语角，开始在杭州翻译界有名气。
因此，很多人来请马云做翻译，马云做不过来，于1992年成立海博翻译社，请退休老师做翻译。
马云还曾经销售过一年的医药，推销对象上至大医院，下至赤脚医生。
开始创业是1991年，马云初次接触商业活动，创办海博翻译社。头一个月，收入700元，房租高达2000元。他于是利用转手小商品交易的方式，从广 州、义乌等地进货，养活翻译社。1994年海博持平，1995年开始赚钱。海博翻译社赚钱之后，马云就没再管它。他还组织了杭州第一个英语角。
马云1994年底，马云首次听说互联网;1995年初，他偶 然去美国，首次接触到互联网。对电脑一窍不通的马云，在朋友的帮助和介绍下开始认识互联网。1995年4月，马云和妻子再加上一个朋友，凑了两万块钱，专门给企业做主页的杭州海博网络公司就这样开张了，网站取名“中国黄页”，成为中国最早的互联网公司之一。其后不到三年时间，他们利用该网站赚到了500万元。 1997年，马云和他的团队在北京开发了外经贸部官方站点、网上中国商品交易市场、网上中国技术出口交易会、中国招商、网上广交会和中国外经贸等一系列国家级站点。
再度创业是1999年3月，马云正式辞去公职，和他的团队回杭州，以50万元人民币开始了新一轮创业，开发阿里巴巴网站。意识到互联网产业界应重视和优先发展企业与企业间电子商务(B2B)，而这种模式被称为"互联网的第四模式"。1999年10月和2000年1月，阿里巴巴两次共获得国际风险资金2500万美元投入，马云以"东方的智慧，西方的运作，全球的大市场"的经营管理理念，迅速招揽国际人才，全力开拓国际市场，同时培育国内电子商务市场，为中国企业尤其是中小企业迎接"入世"挑战构建一个完善的电子商务平台。
阿里巴巴网站持续为中国优秀的出口型生产企业提供在全球市场的"中国供应商"专业推广服务，帮助企业获取更多更有价值的国际订单，并两次被美国权威财经杂志《福布斯》选为全球最佳B2B站点之一。 马云为完善整个电子商务体系，自2003年开始，先后创办了阿里巴巴、淘宝网、支付宝、阿里妈妈、天猫、一淘网、阿里云等国内电子商务知名品牌，马云也历任多家公司的重要角色，其中包括阿里巴巴集团董事局主席、软银集团董事、中国雅虎董事局主席、亚太经济合作组织(APEC)工商咨询委员会(ABAC)会员、杭州师范大学阿里巴巴商学院院长、华谊兄弟传媒集团董事、TNC(大自然保护协会)全球董事会董事、海博翻译社社长和全球生命科学突破奖基金会理事等职务。阿里巴巴集团的成功，使马云多次获邀到全球著名高等学府讲学，当中包括宾夕法尼亚大学的沃顿商学院、麻省理工、哈佛大学等。