约书亚是纽约一家上市刊物的市场研究员，曾经有一位相爱的女友。几年前，约书亚精心选购了一枚别致的钻戒，决定向女友求婚。没想到，他还没有酝酿好如何求婚，女友就弃他而去，另结新欢了。
女友的离开让约书亚的情绪跌入了低谷，而那枚价值一万多美元的钻戒也让约书亚觉得刺心。戒指花费了他两个月的工资，他打算将其退货，但商店以退换期已过为由拒绝了他。约书亚也想过将戒指卖给其他的爱侣，但又担心对方会觉得那只戒指不吉利，所以迟迟没有将想法付诸行动。那只崭新的婚戒就一直留在约书亚的抽屉里。
一个偶然的机会，约书亚向一位朋友提起了抽屉那只难以处置的戒指。朋友告诉约书亚，自己认识一对热恋中的情侣，二人正打算结婚，有意求购一只物美价廉的钻戒。于是，在朋友的介绍下，约书亚顺利以原价百分之八十的价格卖出了那枚婚戒，交易双方都非常满意。
后来，约书亚还了解到，不少人存在跟自己类似的状况，在分手后都保留着一些难以处置的首饰，既不适合送给新的爱人，也不知如何将其转化成收益。于是约书亚抱着试试看的态度，搭建了一个名叫“I Do Now I Don’t”的二手首饰中转平台，为想要出手订婚戒指(也包括婚纱和其他结婚首饰)的人和不想花高昂的零售价买婚戒的人提供了一个安全的交易平台。当一宗交易开始，I Do Now I Don’t会先保管买家的付款，再将首饰交给珠宝专家鉴定，最后才将货物寄给买家，并打款给卖家，网站从中收取15%的服务费用。
因为新颖实用，约书亚的网站吸引了大量的顾客，也引起了媒体的关注，他的失恋故事被当地媒体当做素材进行了报道，还吸引了CNN记者的采访。随着客流的增加，约书亚构建的交易平台也开始一步步发展壮大，现在平均每月可以促成100多桩服务，售价最高的钻戒高达十几万美元，网站的年度营业额也很快超过了3000万美元。
除了为买卖双方牵线搭桥，约书亚还同美国几大珠宝商达成了合作协议，零售商们会建议试图退货的客户登陆I Do Now I Don’t平台处理闲置首饰;约书亚也会为顾客们赠送相关优惠劵，鼓励他们去零售商那里购买全新的珠宝，每促成一单生意，他可以收取一定的提成。
通过创业，约书亚很快走出了失恋的阴影，拥有了合拍的爱人，不久后二人便步入了婚姻的殿堂。而新娘所戴的那枚戒指，就是约书亚从自己的网站上为其选购的。