N-取代吲哚-3-甲醇的合成

N-取代吲哚-3-甲醇的合成

首先由吲哚、三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过Vilsmeier-Haack反应合成吲哚-3-甲醛,产率为97%;进而选择二甲亚砜-氢氧化钠反应体系,室温下由碘甲烷、烯丙基溴、溴化苄和甲苯-4-磺酰氯分别对吲哚-3-甲醛进行N-取代,合成4种N-取代吲哚-3-甲醛--N-甲基吲哚-3-甲醛、N-烯丙基吲哚-3-甲醛、N-苄基吲哚-3-甲醛和N-对甲苯磺酰基吲哚-3-甲醛,产率分别为89%、95%、83%和81%;最后选择硼氢化钠为还原剂,室温下通过还原反应合成吲哚-3-甲醇以及4种N-取代吲哚-3-甲醇--N-甲基吲哚-3-甲醇、N-烯丙基吲哚-3-甲醇、N-苄基吲哚-3-甲醇和N-对甲苯磺酰基吲哚-3-甲醇,产率分别为80%、90%、81%、63%和53%.中间产物及终产物的结构经由1HNMR、IR和元素分析证实.

作 者： 周佳栋 曹飞 李振江 安肖 韦萍 ZHOU Jia-dong CAO Fei LI Zhen-jiang AN Xiao WEI Ping   作者单位： 南京工业大学,制药与生命科学学院,江苏,南京,210009  刊 名： 精细化工  ISTIC PKU 英文刊名： FINE CHEMICALS  年，卷(期)： 2007 24(4)  分类号： O629.36  关键词： 吲哚-3-甲醇   吲哚-3-甲醛   Vilsmeier-Haack反应   硼氢化钠  

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