第九章有机化合物性质及其应用第1讲有机物的组成与结构

时间:2021-11-06 11:27:21 资料 我要投稿

第九章有机化合物性质及其应用第1讲有机物的组成与结构

第1讲 有机物的组成与结构

[考纲要求] 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物中碳原子的成键特征;了解同系物的概念和同分异构现象,能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.

了解

物。6.了解有机化合物的某些性质与其结构的关系。

考点一 有机物的组成、成键特点及官能团

1. 认识有机物

(1)(但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物)。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。 (2)性质特点(大多数有机物)

难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂;多数为非电解质,不导电;多数熔、沸点较低;多数易燃、易分解,反应复杂等。 2. 碳原子的成键特点

(1)碳原子的结构及成键特点

碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。 (2)有机化合物中碳原子的结合方式

①碳原子间可形成稳定的单键、双键或三键。

②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环,碳链可以带有支链,碳链和碳环也可以相互结合。

③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。 3. 有机物的分类及官能团

(1)按组成元素分类:有机化合物可分为烃和烃的衍生物。 (2)按碳的骨架分类

(3)按官能团分类

①官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ②有机物的主要类别、官能团和典型代表物

深度思考

判断正误,正确的划“√”,错误的划“×” (1)官能团相同的物质一定是同一类物质 (2)含有羟基的物质只有醇或酚

(×) (×)

解析 无机物中的H2O、含氧酸都含有羟基,有机物的“羧基”、“糖类”中也都含有羟基。

(3)含有醛基的有机物一定属于醛类

(×)

解析 有机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基,它们均不属于醛类物质。 (4)

、—COOH的名称分别为笨、酸基

(×) (×) (×)

(×)

(5)醛基的结构简式为“—COH” (6)含有苯环的有机物属于芳香烃

(7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素,它们都属于有机物

题组一 正确表示有机物

1. 某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或三键,不

同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种

( )

A.氨基酸 C.醇钠 答案 A

解析 观察本题模型可见:有四种不同颜色的球,也就是有四种元素,其中有一个绿球有四个键,推测绿球代表碳原子。白球均在末端,都只与一个球相连,推测白球为氢原子。红球既可单连绿球,也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子),可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键,可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。 2. (2011·上海,4)下列有关化学用语能确定为丙烯的是

B.卤代羧酸 D.酯

( )

答案 D

解析 A项也可能是其他有机化合物(如CF2===CF—CF3)的球棍模型;B项也可能是环

丙烷()的分子式;丙烯的电子式为

,结构简式为CH2===CH3CH,

所以答案选D。 题组二 官能团的识别

3. 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分

子结构如图,下列关于该分子说法正确的是

(

)

(提示:CO是羰基)

A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 答案 A

解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。

4. 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图

所示。该物质中含有的官能团有__________________________ ______________________________________________。 答案 羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键

解析 根据图中所示结构,可以看出该物质含有如下官能团:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。

5. 下列有机化合物中,有多个官能团:

(1)可以看作醇类的是________;(填编号,下同) (2)可以看作酚类的是________; (3)可以看作羧酸类的是________; (4)可以看作酯类的是________。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E

考点二 有机化合物的同分异构体及命名

1. 有机化合物的同分异构现象

2. 结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH3CH3和CH2===CH2和CH2===CHCH3。 3. 有机化合物的命名

(1)烷烃的习惯命名法

如C5H12的同分异构体有三种,分别是(用习惯命名法命名)。 (2)烷烃的系统命名法 ①几种常见烷基的结构简式: 丙基(—C3H7)

②命名步骤:

如深度思考

1. (选修5P12-5)有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C

≡CH、CH3C≡CH、C6H6

命名为3-甲基己烷。

中,与乙烯互为同系物的是____________和____________。

答案 CH3CH===CH2

2. 指出下列有机物命名错误的原因

(1)命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是

________________________________________________________________________; 将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是____________________________________。 答案 主链选错,应选最长的碳链作主链 编号错,应从距支链最近的一端作为编号的起点,正确的命名应为2-甲基丁烷 (2)

命名为“1-甲基-1-丙醇”,错误原因是__________________。

答案 主链选错,正确的命名应为2-丁醇

题组一 有机物的共线、共面判断

1. 下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有

A.乙烷 答案 C

解析 A、B、D中都含有甲基,有四面体的空间结构,所有原子不可能共面;C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置,仍共平面。

B.甲苯

C.氟苯

( )

D.丙烯

2. 已知

(面内。 答案 16

为平面结构,则W

)分子中最多有________个原子在同一平

解析

由题中信息可知与

直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连

的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。

方法指导

判断分子中共线、共面原子数的技巧

(1)审清题干要求

审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团 ①与三键直接相连的原子共直线,如②与双键和苯环直接相连的原子共面,如(3)单键的旋转思想

有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。 题组二 同分异构体的书写及判断 3. 下列各组物质不互为同分异构体的是

A.2,2-二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷

( )

、、

; 、

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案 D

解析 甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同,故不互为同分异构体。

4. 2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案 C

( )

解析 2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为同的氢原子,因此其一氯代物也有4种。

,该有机物中有4种位置不

5. C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有________种,写出

其中任意一种同分异构体的结构简式:__________________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应。

答案

6. [2012·浙江理综,29(3)]写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简

式(不考虑立体异构)____________。 a.属于酯类 b.能发生银镜反应

答案

解析 符合条件的D的同分异构体应满足:①分子式为C4H6O2;②分子中含有酯基(

)和醛基(—CHO),有以下四种:

方法指导

1. 同分异构体数目的判断

(1)一取代产物数目的判断

①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。②烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种,—C3H7有两种,—C4H9有四种。③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 (2)二取代或多取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 2. 限定条件同分异构体的书写

已知有机物分子式或结构简式,书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类,是高考的热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 3. 熟记下列常见的官能团异构

题组三 有机物命名的正误判断 7. 判断下列有关烷烃的命名是否正确

(1)2-甲基丁烷 ( )

(2)2,2,3-三甲基戊烷

( ) ( )

(3)(CH3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷

(4) 异戊烷 ( )

答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)×

解析 (2)编号错,应为2,2,4-三甲基戊烷;(4)根据球棍模型,其结构简式

,名称为2-甲基戊烷。

8. 判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确

(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5-三己烯

( )

(2) 2-甲基-3-丁醇 ( )

(3) 二溴乙烷 ( )

(4) 3-乙基-1-丁烯 ( )

(5) 2-甲基-2,4-己二烯 ( )

(6) 1,3-二甲基-2-丁烯 ( )

答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×

解析 (1)应为1,3,5-己三烯;(2)应为3-甲基-2-丁醇;(3)应为1,2-二溴乙烷;(4)应为3-甲基-1-戊烯;(6)应为2-甲基-2-戊烯。

易错警示

1. 有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);

(3)支链主次不分(不是先简后繁); (4)“-”、“,”忘记或用错。 2. 弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯??指官能团; (2)二、三、四??指相同取代基或官能团的个数; (3)1、2、3??指官能团或取代基的位置;

(4)甲、乙、丙、丁??指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。

考点三 研究有机物的一般步骤和方法

1. 研究有机化合物的基本步骤

2. 分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

(2)①常用的萃取剂:苯、CCl、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3. 有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4. 分子结构的鉴定

(1) (2)物理方法: ①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

深度思考

判断正误,正确的划“√”,错误的划“×”

(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4 解析 CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4。 (2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法

(×)

(×)

解析 燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法,不能确定有机物的官能团等。 (3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片 (4)

的核磁共振氢谱中有6种峰

(√) (×)

解析 该有机物中有5种不同化学环境的氢原子。 (5)符合同一通式的物质是同系物关系

(×) (√)

(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团

题组一 有机物的分离提纯

1. 为了提纯下列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 ( )

答案 解析 A中向试样中加入溴水,己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶,用分液法不能将己烷提纯;B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法;D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯,又引入杂质CO2气体。

2. 物质的提纯是化学实验中的一项重要操作,也是化工生产及物质制备中的主要环节。下

列有关叙述中,正确的是

( )

A.乙酸乙酯中混有乙酸,可用饱和Na2CO3溶液洗涤,然后分液分离出乙酸乙酯 B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时,可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸;然后将所得沉淀滤出,即得较纯的蛋白质

C.除去乙烷中少量的乙烯,可在光照条件下通入Cl2,气液分离 D.苯中含少量的苯酚,可加入溴水过滤除去苯酚 答案 A

解析 B项,浓硝酸可使蛋白质变性,且会使含苯环的蛋白质变成黄色,得不到纯蛋白质;C项,光照时通入Cl2,乙烷与Cl2发生取代反应,C项不正确;D项,苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中,溴水中的溴也会溶于苯中,D项不正确。 题组二 核磁共振氢谱确定分子结构

3. 在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是

( )

答案 D

解析 A中有2种氢,个数比为3∶1;B中据镜面对称分析知有3种氢,个数比为3∶1∶1;C中据对称分析知有3种氢,个数比为1∶3∶4;D中据对称分析知有2种氢,个数比为 3∶2。

4. 化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的

核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中,不正确的是(

)

A.A分子属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应 B.A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 答案 D

解析 因化合物A中有4类氢原子,个数分别为1、2、2、3,又因为A是一取代苯,

苯环上有三类氢原子,个数分别为1、2、2,所以剩余侧链上的3个氢等效,为—CH3,

结合红外光谱知,A中含有酯基,可以水解,A为体应为5种。

题组三 综合应用确定有机物分子式和结构的方法

;与A同类的同分异构

5. 有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧

生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。

(1)A的分子式是____________。

(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是________(填字母)。 A.H2

B.Na D.Br2

C.酸性KMnO4溶液

(3)A的结构简式是_____________________________________________________。

(4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在

同一个平面上,没有顺反异构现象。B的结构简式是___________________________ _____________________________________________。 答案 (1)C5H8O

(2)ABCD

12 g·mol12 g·mol1

解析 (1)16.8 g有机物A中m(C)=44.0 g×m(H)=14.4 g-12 g,-

44 g·mol18 g·mol-

121.63.2

=1.6 g,则m(O)=(16.8-12-1.6) g=3.2 g,故A中N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶121165∶8∶1,则其最简式为C5H8O,又A的相对分子质量为84,则其分子式为C5H8O。 (2)A分子中含有C≡C键,能与H2、Br2发生加成反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;含有羟基,能与Na发生置换反应。

(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,说明A中有三种类型的氢原子,个数之比为6∶1∶1,再结合A

中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,则其结构简式为。

(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成,可以推断B中含有1个碳碳双键,再结合B没有顺反异构体,则其结构简式为

规律方法

有机物结构式的确定流程

探究高考 明确考向

1. (2013·海南,18-Ⅰ改编)下列化合物中,同分异构体数目超过7个的

(

)

①己烷 ②己烯 ③1,2-二溴丙烷 ④乙酸乙酯 A.①② C.①④ 答案 D

2. (2013·北京理综,12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是

( )

B.②③ D.②④

第2题图

答案 B

解析 题目中共给出了两种制备乙烯的方法,利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质;利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质,再考虑杂质对乙烯检验有无影响,若无影响便不需要除杂。

A项乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质,乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,因此在检验乙烯时,应先将气体通入水中以除去乙醇,防止其对乙烯检验的干扰;B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此对乙烯的检验没有影响,故可以不除杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色,故C项、D项中,检验乙烯前必须将二氧化硫除去。

3. (2012·海南,18-Ⅰ改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为

3∶1的有

( )

A.乙酸异丙酯 C.对二甲苯 答案 D

B.乙酸乙酯 D.均三甲苯

解析 A项,CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰,其峰面积之比为6∶3∶1;B项,CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰,其峰面积之比为3∶2∶3;C项,

的核磁共振氢谱中有两组峰,其峰面积之比为3∶2;D项,均三甲苯

的核磁共振氢谱中有两组峰,其峰面积之比为3∶1。

4. (2012·重庆理综,9)萤火虫发光原理如下:

关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是 A.互为同系物 B.均可发生硝化反应 C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有7个碳原子共平面 答案 B

解析 由荧光素和氧化荧光素的结构简式可知,二者在结构上所含官能团有所不同,不是同系物;有机化合物的性质决定于结构和官能团,酚羟基决定了苯环邻对位可以被硝基取代;荧光素结构中的羧基决定了可以和碳酸氢钠反应,而酚羟基不能和碳酸氢钠反应;依据苯的结构特征,分子结构中最少应有7个碳原子共平面。

( )

5. [2013·江苏,17(2)(3)]

(2)

能团的名称:________和________。

是常用指示剂酚酞。写出该化合物中含氧官

(3)

某化合物是的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该

化合物的结构简式:________________(任写一种)。 答案 (2)(酚)羟基 酯基

(3)

解析 (3)

的分子式为C7H14O,不饱和度为1,只有2种不同化学环境的氢,

说明是对称结构,据此可写出其同分异构体的结构简式。 6. [2013·新课标全国卷Ⅰ,38(6)]

的同分异构体中,既能发生银镜反应,

又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________(写结构简式)。 答案 13

解析 该有机物的同分异构体中能发生银镜反应则有—CHO,能与FeCl3发生显色反应,则有酚羟基(—OH),其中肯定还有一个—CH3,所以该有机物的同分异构体确定方法是先定官能团,再定最后一个饱和C原子的位置。

符合条件的同分异构体数=5+5+3=13种,其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的只有:

练出高分

1. 下列说法正确的是

( )

A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物 B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体 C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体

D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体 答案 D

解析 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,其分子结构不一定相似,如

CH3—CH===CH2与

,故A说法错误;若两种化合物组成元素相同,各元素

的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同,最简式相同的化合物可能是同分异构体,也可能不是同分异构体,如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸),所以B说法错误;相对分子质量相同的物质是很多的,如无机物中的H2SO4和H3PO4,又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸),这些物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体,故C说法错误;当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体。 2. 下列有机化合物的分类不正确的是

A.

苯的同系物

( )

答案 A

解析 A中不含苯环,通式不满足CnH2n-6。

3. 某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图

所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是 A.CH2===C(CH3)COOH B.CH2===CHCOOCH3 C.CH3CH2CH===CHCOOH D.CH3CH(CH3)COOH 答案 B

( )

解析 依据C、O、H的成键特点可知该球棍模型代表的结构简式为显然与B互为同分异构体。 4. 下列各有机化合物的命名正确的是

(

)

答案 D

解析 A项中化合物应命名为1,3-丁二烯;B项中化合物应命名为2-丁醇;C项中化合物应命名为邻甲基苯酚。

5. 充分燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部水,恢复到室温时,得到水的质量跟原芳

香烃X的质量相等。则X的分子式为 A.C10H16 答案

C

( )

B.C11H14 C.C12H18 D.C13H20

解析 烃燃烧后,其中的氢全部转入水中,故水中氧元素的质量等于烃中碳元素的质量。n?C?m?C?/12m?O?/1216/12水中氧、氢元素的`质量比为16∶2=8∶1,2/1n?H?m?H?/1m?H?/12

=C。 3

6. 苯环上有两个取代基的C9H12,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)

( )

A.6种 答案 C

B.7种

C.10种

D.12种

解析 苯环上有两个取代基的C9H12共有

、 3

种,其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种,故共有10种。

7. 如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的

(

)

A.CH3CH2CH2CH3 C.CH3CH2CH2OH 答案 C

解析 由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子,由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子,B项有2种不同化学环境的氢原子,C项有4种不同化学环境的氢原子,D项有3种不同化学环境的氢原子。 8. 分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)

A.7种 答案 C

解析 为了不出现遗漏,写的时候可以按如下分类来写异构体;甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基,丙基2种异构),共9种。 9. 有关

分子结构的下列叙述中,正确的是 ( )

B.8种

C.9种

( )

B.(CH3)2CHCH3 D.CH3CH2COOH

D.10种

A.除苯环外的其余碳原子可能都在一条直线上

B.所有的原子都在同一平面上 C.12个碳原子不可能都在同一平面上 D.12个碳原子有可能都在同一平面上 答案 D

解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示为下图所示:

由图形可以看到,直线l一定在平面N中,甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内;—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°,所以苯环以外的碳不可能共直线。

10.某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称,实验证明该烃中仅存在三种基团:

乙烯基(

)、亚甲基(

)和次甲基

,并且乙烯基和次甲基

之间必须通过亚甲基相连。当该烃含有单环结构时,分子中的乙烯基和亚甲基的个数依次为

( )

A.2个、3个 C.4个、6个 答案 D

B.3个、3个 D.3个、6个

解析 乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。即分只能是

,才能连成单环,根据

,剩余部

的碳、氢原子数之和应与烃分子C15H24

中的碳、氢原子数相等,列方程可求出

的个数,注意

中有一个亚甲基。

11.分析下列有机化合物的结构简式,完成填空。

请你对以上有机化合物进行分类,其中,

属于烷烃的是__________;属于烯烃的是__________; 属于芳香烃的是__________;属于卤代烃的是__________; 属于醇的是__________;属于醛的是________________; 属于羧酸的是__________;属于酯的是______________; 属于酚的是________________。

答案 ①③ ④ ⑤⑧⑨ ? ②⑥ ⑦? ⑩? ?? ?

解析 一些有机物含有多种官能团,可从各官能团的角度看成不同类的有机物,如?既可看作是羧酸类,又可看作是酯类。 12.按要求回答下列问题:

(1)

的系统命名为________;

(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为________; (3)

的分子式为________;

(4)某烃的分子式为C4H4,它是合成橡胶的中间体,它有多种同分异构体。

①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_________________________。 ②它有一种同分异构体,每个碳原子均达饱和,且碳与碳的夹角相同,该分子中碳原子形成的空间构型为________________________________________________________形。 答案 (1)2,3-二甲基丁烷

(3)C4H8

O

13.有A、B两种烃,其相关信息如下:

(1)烃A的最简式是____________; (2)烃A的结构简式是______________;

(3)烃B的三种二溴代物的结构简式为_________________________________________; (4)烃C为烃B的同系物,常温下为气态且只有一种一溴代物,则烃C的一溴代物的结构简式为________________(填一种即可)。 答案 (1)CH (2)

(4)CH3Br(

或C2H5Br)

解析 (1)烃A完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,则烃A的分子式为(CH)n; (2)因28

(3)烃B为饱和链烃,通常情况下呈气态,则烃B为CH4或C2H6或C3H8或C4H10;有同分异构体,则不可能为CH4、C2H6、C3H8,所以烃B为C4H10。它的三种二溴代物的结

构简式分别为、、。

(4)烃B的同系物中常温下为气态的是CH4、C2H6、C3H8,C3H8有两种一溴代物,CH4、C2H6都只有一种一溴代物,分别为CH3Br、C2H5Br。

14.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶

于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:

363

解析 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。

(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H (6g)、3 mol C(36 g),则含有(90-6-36) g=48 g氧,即3 mol,所以A的分子式为C3H6O3。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L

CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况),说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。

(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。 (5)综上所述,A的结构简式为

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