多氧取代环己基甲醇苯甲酸酯的合成及其表征

多氧取代环己基甲醇苯甲酸酯的合成及其表征

以莽草酸为原料,经酯化、丙酮又保护顺式邻二羟基、叔丁基二甲基硅烷保护羟基、还原、羟基酯化、最后双羟基化反应,得到多氧取代环己基甲醇苯甲酸酯(1),总产率为84.1%,其结构经IR、~1H NMR和HR MS确证.对双羟基化反应的条件进行了探索,优化条件为:反应时间为15h,溶剂为THF:H~2O=1:1(V:V),配料比为n[(3R,4R,5R)-5-叔丁基二甲基硅氧基-3,4-(丙酮叉二氧)-环己基-1-烯烃-1-甲醇苯甲酸酯(5)]:n(N-甲基吗啉氮氧化物):n(OsO4):n(手性配体)=100:150:0.5:1,产率为90.6%,e.e.值为75.1%.

作 者：   作者单位：   刊 名： 化学世界  PKU 英文刊名： CHEMICAL WORLD  年，卷(期)： 2009 50(11)  分类号： O625.31  关键词： 多氧取代环己烯类化合物   不对称双羟基化   奎宁衍生物   合成   polyoxygenated cyclohexenes   asymmetric dihydroxylation   quinine derivatives  

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